キスをするタイミングには明確な正解は存在しませんが、キスが成功する確率が高いシチュエーションが存在します。キスをするのに2人の関係性はとても重要ですが、優れたシチュエーションは関係性を凌駕するほどの意味をもっています。
同じように、例え険悪な雰囲気になってしまっても、シチュエーションによってキスをしてしまうことも多くあります。音楽や照明など五感に訴えかけるシチュエーションは重要だと言えます。1：2人っきりで口数少なくなったとき
2人きりであってもおしゃべりに花を咲かせていてはなかなかキスをするタイミングは訪れません。キスは口と口でするものなので、おしゃべりをしている時は物理的にキスができないのも事実です。
2人でおしゃべりをしていて、不意に静かになった時はキスをするのにベストなタイミングと言えます。部屋や車内など2人きりの空間では周りの木にする必要がないため自然にキスできることが多いです。2：ムードのある場所に行ったとき
デートでムードのある場所に行った時は、キスをするのに適したタイミングと言えます。特に夕暮れの海岸は静かで景色も美しいので、キスをしているカップルを多く見かけます。
ムードには静かさが大きく関係しています。周りがうるさすぎると雰囲気が壊れてしまいますし、逆に静かすぎても緊張してしまいキスするタイミングは難しいです。穏やかな波音やBGMが流れている場所がキスをするのにおすすめです。3：デートの別れ際
どれだけムードがある場所でも、キスをすること自体を恥ずかしいと考える人がいることも事実です。そんな人にオススメのタイミングは、デートの別れ際です。キスをした後別れるため、必要以上に恥ずかしさを感じることがありません。
デートの別れ際は最も雰囲気が盛り上がっているタイミングといっても過言ではありません。名残惜しい気持ちを込めてデートの別れ際にキスをするカップルも多くいます。4：夜の人が少ない路地を歩いているとき
夜の路地は周りの目を気にせずキスをできるタイミングと言えます。路地独特の狭さと雰囲気は2人の距離を近くしてくれるため、キスをするのにおすすめです。
特に騒がしい通りから人が少ない路地に入った時には、キスをするのに適したタイミングです。大勢から急に2人きりになった時のドキドキは、キスをするのに必要な勇気を与えてくれるでしょう。夜の路地の暗さもキスをする恥ずかしさを軽減させてくれます。5：2回目のデート以降
1回目のデートではどんなに雰囲気が良くてもキスはしないほうがいいでしょう。2回目以降のデートで初めてキスをすることで、「お互いを大事な人だと認識している」ことが伝わるでしょう。
ただしデートの回数を重ねれば重ねるほど良いという訳ではありません。回数を重ねすぎるとキスに踏み切るタイミングを逃してしまいます。一般には3回目から5回目のデートでキスをするのが良いタイミングと言われています。